Il primo documento storico del castello è datato nell'anno 927, mentre una carta del 929 firmata dal re Ugo di Provenza cita il castrum Sancti Felici. Dopo il dominio del vescovo di Modena tra il 1001 e il 1227, la città e il castello divennero possesso degli Estensi. Nel 1306 gli Estensi furono cacciati da Modena e dalle altre terre della provincia e tornò la sovranità comunale. Nel 1312 il castello di San Felice fu conquistato da Rinaldo Bonaccolsi, meglio noto come il "Duca Passerino", che venne poi sconfitto e ucciso nel 1328. Il castello passò sotto il dominio della famiglia Pico (dal 1328 al 1338, e brevemente nel 1346 con Paolo Pico).

Dopo la battaglia di San Felice del 25 novembre 1332, in cui re Carlo IV di Boemia, affiancato dai Pio di Carpi, sconfisse la Lega di Castelbaldo composta Estensi, Scaligeri e Gonzaga, nel 1340 il marchese Obizzo III d'Este fece iniziare la costruzione della Rocca estense, recinta "di salde mura già prima guastate pel sostenuto assedio". I lavori vennero conclusi dopo circa vent'anni. Il marchese Nicolò II volle che il castello di San Felice fosse continuamente munito di guardie e nel 1380 venne insediato un castellano con il grado di capitano.

Nel 1412 la rocca fu restaurata e ulteriormente fortificata su ordine del marchese Niccolò III d'Este, che incaricò dei lavori il famoso architetto militare Bartolino da Novara; gli estensi concessero alla comunità un sigillo raffigurante due aquile sulle torri, che tuttora è usato come stemma comunale. Ulteriori lavori di consolidamento vennero eseguiti nel 1421.

Il 2 gennaio 1511 la rocca ospitò papa Giulio II diretto al celebre assedio della Mirandola.

Divenuta residenza nel XVII secolo, la rocca fu trasformata in carcere nel 1800, per poi essere riconosciuta all'inizio del Novecento come monumento nazionale su iniziativa del Comune di San Felice. Unica differenza rispetto a quei tempi, è che oggi la Rocca è ricoperta di tegole. Inizialmente era scoperta.


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